Das Modelljahr 1960 war der beeindruckende Beginn eines neuen Jahrzehnts. Im Verlaufe der 60er Jahre wurde das Design der Cadillacs graziöser und zurückhaltender. Die stolzen fliessenden Linien ragten als Meisterwerk automobiler Modellierkunst hervor. Fahrer wie Beifahrer wurden von allem erdenklichen Luxus und von Bequemlichkeit verhätschelt, wobei der Komfort auch für die längste Reise ausreichend war. Hier war das Auto, das für Bequemlichkeit konstruiert war, aber eben eines, das auch eine angenehme Überraschung bot, wenn es um spontanes Ansprechen ging - von null auf 100 in knappen 10,7 Sekunden. Und bei geschlossenen Fenstern war es im Wageninneren flüsterleise, wie in einem Wohnzimmer auf Rädern. Das Design und die Ingenieurskunst von Cadillac verschmolzen in der Erschaffung einer wahrhaft luxuriösen Maschine.

Für Viele stellen die Jahre von 1960 bis 1969 den Höhepunkt im Design von Cadillac dar. Die Designexzesse der späten 50er Jahre wichen klaren Linien und einem durchdachteren, konservativeren Design. Die Käufer belohnten dies mit Rekordabsätzen, die von immerhin beachtlichen 142'184 Wagen pro Jahr auf über 233'000 gegen Ende des Jahrzehnts anstiegen. Damit bestand kein Zweifel daran, welches Luxusauto in Amerika das beliebteste war.

Die verjüngt zulaufenden Linien des 1961er Brougham "Jacqueline" von Pininfarina unterstreichen die Leichtigkeit der Dachkonstruktion dieser einmaligen Karosserie, die auf dem Pariser Autosalon debütierte. Das Auto war zu Ehren von Jaqueline Kennedy, der damaligen First Lady der Vereinigten Staaten entwickelt worden und nach ihr benannt.

Die Cadillacs wurden für das Jahr 1961 neu designt und konstruiert. Der neue Kühlergrill neigte sich entlang der horizontalen Ebene nach hinten sowohl zur Stossstange wie auch zur vorderen Motorhaubenzierleiste und sass zwischen Vierfachscheinwerfern. Neue, nach vorn geneigte A-Holme und eine nicht nach hinten gebogene Windschutzscheibe tauchten auf. Das überarbeitete Heckfenster hatte nun bei einigen Modellen scharfe, winklige Linien mit dünnen Holmen und bei anderen schwerere, halbverdeckte Holme.

Cadillac hat sich nie auf seinen Lorbeeren ausgeruht. Es wurde viel Anstrengung darin investiert, dass Cadillac seine Rolle als "Weltstandard" beibehalten konnte. Jeder Motorblock wurde beispielsweise 14 Qualitätskontrollen unterzogen und jedes Auto musste 1400 Tests bestehen. Zu ersten Mal seit 1954 gab es keine Sondermotorisierungen mehr. Alle neuen Cadillacs wurden mit einer 335 PS starken 6,3-Liter V8-Maschine ausgeliefert. Die Heckflossen wurden niedriger, und das Design wurde verfeinert.

Ein leichtes Facelifting machte den Designtrend bei Cadillac für das Jahr 1962 aus. Ein flacherer Kühlergrill mit einer dickeren horizontalen Querstange und feineren Stangenabständen traten in Erscheinung. Gerippte Chromplatten vor den vorderen Radhäusern, die noch 1961 zu sehen waren, wurden nun durch um die Ecke gezogene Scheinwerfer und Vorderkotflügel ersetzt und die Plaketten mit der Modellbezeichnung verschwanden. Massivere Endstücke erschienen an den vorderen Stossstangen, die rechteckige Parkleuchten beherbergten. Am Heck waren die Rücklichter nun in vertikalen Gehäusen mit einer Spitze in der Mitte angeordnet. Bei Modellen der Serie 6200 erschien ein vertikal geripptes Verzierungsblech auf dem Kofferraumdeckel. Der Schriftzug "Cadillac" tauchte auch auf der linken unteren Seite des Kühlergrills auf.

Die Sixty-Special Fleetwood Limousine war wiederum gekennzeichnet durch winkelige Kerben aus glänzendem Metall auf den Seiten der C-Dachholme. Weitere Merkmale waren Metallseitenverkleidungen im Unterbereich, eine klare Seitengestaltung, ein Heckgrill mit Quadratmuster und Cadillac-Medallions an den Knicklinien am Ende der hinteren Kotflügel.

Der attraktivste Cadillac der 60er Jahre mag wohl das 1964er Modell gewesen sein. Wenn je ein Auto mit Heckflossen gut ausgesehen hat, dann dieses. Sie waren nach wie vor ein Designmerkmal, aber eleganter integriert. Dieses neue Modell war zugleich auch noch besser motorisiert. Der Hubraum stieg auf 7 Liter und die Leistung auf 340 PS. Cadillac lieferte seinen Kunden auch das branchenweit erste vollautomatische per Thermostat geregelte Heizungs-, Lüftungs- und Klimatisierungssystem. Ein Dämmerungssensor schaltete die Scheinwerfer bei Sonnenuntergang automatisch ein und bei Sonnenaufgang wieder aus. Gurte auf den Vordersitzen wurden bei Cadillac zur Serienausstattung.

1965 fand der Abgang der Heckflossen statt - und niemand schien sie damals zu vermissen. Wichtigere Verbesserungen waren dagegen eine automatische Niveauregelung, eine neu konstruierte Zentralverriegelung, eine in Höhe und Länge verstellbare Lenksäule, rahmenlose Seitenfenster sowie ein patentiertes flüsterleises Auspuffsystem. "Das ganze Auto scheint mit der Präzision eines Architekten ausgelegt zu sein", schrieb der Motor Trend. "Und jeder Zoll ist typisch Cadillac - niemals angeberisch, sondern streng einem überzeugten Designstil unterworfen".

Das neue Modell erwies sich als so populär, dass 1965 neue Verkaufsrekorde aufgestellt wurden. Der 1965er DeVille behielt seinen Signatur-Schriftzug auf dem hinteren Kotflügel bei, damit man die Ausstattungsvarianten besser unterscheiden konnte. Ein Motorjournalist beschrieb diese Eigenschaft als "Tiffany-ähnlich". Die normale Serienausstattung war gleich derjenigen der Calais-Modelle plus elektrische Fensterheber.

Cadillac erfreute sich 1966 erstmals eines Jahres mit 200'000 verkauften Autos. Die magische Marke wurde um 5001 Stück überschritten.

Die Serie DeVille zeichnete sich wiederum durch Tiffany-ähnliche Schriftzüge über der hinteren Spitze der horizontalen Zierleisten aus. Die Serienausstattung gestaltete sich wie in den Jahren zuvor. Markenzeichen waren Cadillac-Kanten sowie V-förmige Zierleisten vorne und hinten.

Der wichtigste Cadillac des Jahrzehnts kam im Jahre 1967 heraus: ein völlig neuer Eldorado mit Frontantrieb. Eine Zeit lang dachte Cadillac darüber nach, ihn LaSalle zu nennen, aber letztendlich wurde wegen der besseren Bekanntheit in der Öffentlichkeit der neuere Name bevorzugt. Er beschleunigte in 10,4 Sekunden von 0 auf 100 km/h, in 15,6 Sekunden von 0 auf 130 km/h und erreichte 210 km/h Spitze. Das alles "plus die traditionelle Stille, den Komfort und Luxus, den Käufer dieser Marke erwarten", wie der "Motor Trend" anmerkte. Das war mehr als genug, um den ersten frontgetriebenen Cadillac auf ein ganzes Jahr auszubuchen.

Der 1967er Eldorado war der erste Cadillac mit Frontantrieb. Er setzte neue Standards bezüglich der Kombination von Eleganz und Sportlichkeit. Sein charakteristisches Design war durch feine Linien, ein schlichtes Dach, winklige Ecken, grosse Radöffnungen sowie eine lange Motorhaube und einen kurzen Kofferraum geprägt. Es war zugleich auch der erste Cadillac mit verdeckten Scheinwerfern. Mit einer 7-Liter-V8-Maschine bot der Eldorado eine automatische Niveauregulierung und eine Servolenkung mit variabler Lenkkraft.

In gewisser Weise könnte man den 1968-70er Eldorado als modernen Klassiker und ganz gewiss als Sammelobjekt bezeichnen. Denn ab 1968 wurde ein neuer V8-Motor mit 7,7 Litern Hubraum verbaut, der 35 PS mehr hatte als die 7-Liter-Maschine, die er ersetzte, und der dazu knapp 70 Nm mehr Drehmoment aufwies und nun auf schier unglaubliche 710 Nm kam.

Dies geschah in erster Linie wegen den vielen zusätzlichen Accessoires. Allein die Klimaanlage benötigte 10-12 PS zusätzliche Leistung. Jetzt konnte man aber auch auf trockenen, ebenen Flächen die Reifen richtig qualmen lassen. Cadillac verkündete stolz, dass die meisten Zusatzaggregate fest an den Motorblock geschraubt seien statt nur geklammert, und dass der neue V8 mehr als 3 Millionen Kilometer auf der Teststrecke zurückgelegt habe.

Im Laufe der 60er Jahre verfolgte Cadillac genau die richtigen Strategie, indem die Firma ihre berühmte Kombination aus Luxus, Leistung und Stil anbot und es schaffte, ihren Titel als "Weltstandard" zu verteidigen. Ein gutes Beispiel dafür ist das Cadillac DeVille Cabriolet von 1969.

Alle Modelle ausser dem Eldorado erhielten ein deutlich anderes Aussehen und einen komplett überarbeiteten Innenraum, Kopfstützen wurden in den USA obligatorisch. Erstmals wurde ein geschlossenes Kühlsystem angewendet.