Henry Martyn Leland wurde am 16. Februar 1843 als jüngstes von acht Kindern geboren. Während er als Mechaniker in der Waffen- und Maschinenbauindustrie arbeitete, entwickelte er seine lebenslange Leidenschaft für die Präzision. 1901 konstruierte er zusammen mit seinem Sohn Wilfred einen neuen Motor für den Automobilbauer "Olds Motor Vehicle Company". Als die Firma merkte, dass sie das gesamte Fahrzeug hätte umkonstruieren müssen, um es den hervorragenden Eigenschaften dieses neuartigen Motors anzupassen, wurde dieser abgelehnt.

Im Jahre 1902 stellte Leland seinen Motor der "Detroit Motor Company" vor. Die Firma stand kurz vor dem Bankrott, entschied sich aber, mit Lelands neuem Motor einen letzten Versuch zu starten. Am 22. August 1902 besass Henry M. Leland ein kleines Aktienpaket und bekam einen Sitz in der Firmenleitung. Unter der Führung von Henry M. Leland erarbeitete Cadillac sich rasch internationales Ansehen für die ausserordentliche Qualität seiner Produkte. Cadillac war der erste Autohersteller, der ausschliesslich austauschbare Einzelteile einsetzte, der eine moderne Kfz-Elektrik einsetzte (einschliesslich des ersten bewährten Anlassers) und der einen praxistauglichen Achtzylindermotor entwickelte.

Als gegen Ende des 17. Jahrhunderts der französische Offizier Antoine de la Mothe Cadillac den nordamerikanischen Kontinent erkundete, gelangte er in das Gebiet am Westufer des Eriesees. 1701 beschloss er, dort eine Siedlung zu gründen, welcher er den Namen "Stadt an der Engstelle" gab (auf französisch: Ville d'Etroit). Die kleine Ansiedlung d'Etroit wuchs schnell und wurde zum grossen Detroit - der Heimat der amerikanischen Automobilindustrie. Als Henry M. Leland zur bis dahin als "Detroit Automobile Company" bekannten Firma stiess, war eine seiner ersten Handlungen deren Umbenennung in "Cadillac", um damit einen Forscher zu ehren, den er bewunderte, und auf dessen Forschergeist und unternehmerischem Geschick Detroit, die Heimstätte von Cadillac, letztendlich fusst.

Die ersten drei Cadillacs wurden im Januar 1903 auf der New Yorker Auto Show vorgestellt. Nach nur drei Tagen war die neue Firma praktisch völlig ausgebucht. 2286 Bestellungen waren in dieser kurzen Zeitspanne entgegen genommen worden. Mit einem Stückpreis von 750 Dollar und einem 10-PS Einzylindermotor begann eine automobile Erfolgsgeschichte.

Vom Modell A wurden insgesamt etwa 2500 Stück gebaut, davon 1859 im ersten Modelljahr. Die Produktion von Cadillac verblieb auch in den folgenden Jahren auf diesem hohen Niveau.

Das Modell von 1903 konnte vom Zweisitzer zum Viersitzer umgerüstet werden. Eine Werbung aus der Frühzeit lobte, dass es sich hier um das erste "völlig zufrieden stellende Motorfahrzeug" handele.

Cadillac entwickelte 1905 ein Auto mit geschlossener Karosserie und nannte es Limousine. Es wurde ab 1906 als Extra angeboten.

Cadillac Osceola

Henry M. Leland importierte aus Schweden einen ersten Satz Lehren von Johansson, mit denen die Herstellung von automobilen Präzisionskomponenten mit genormten Abmessungen möglich wurde. Ein gutes Produkt war ihm niemals gut genug. Er sagte immer: "Wir müssen Blut schwitzen, um ein hervorragendes Produkt zu bauen; wir müssen jeden Kolben und jeden Zylinder so exakt herstellen, dass jeder Kolben genau in jeden Zylinder passt. Nimmt dann ein Teil Schaden, kann es durch ein beliebiges anderes Teil ersetzt werden, und der Autobesitzer muss nicht gleich Kolben und Zylinder kaufen, falls nur einer davon kaputt geht." Kein Wunder, dass Cadillac sich weltweit in den folgenden Jahrzehnten schnell den Ruf erwarb, Qualitätsstandards für die Automobilindustrie zu setzen.

Drei Cadillacs Modell K wurden direkt aus ihren Versandkisten genommen (nachdem sie durch Ingenieure des Royal Automobile Club nach dem Zufallsprinzip ausgewählt worden waren) und von London zum frisch eröffneten Brooklands-Rennring in Surrey gefahren. Jedes Auto musste zur Überprüfung der Leistung erst einmal zehn Runden auf der Piste absolvieren und wurde anschliessend komplett in seine Einzelteile zerlegt. Alle kritischen mechanischen Teile der drei Autos - die nun völlig zerlegt waren - sowie alle Komponenten lagen wirr nebeneinander. Genau 721 Teile waren nun auf dem sauberen Boden verstreut. Alle Teile wurden noch einmal von der Jury gemischt und mussten nun wieder zusammengesetzt werden.

Frederick Stanley Bennett, Verkaufsleiter von Cadillac in Europa, rief zusammen mit Journalisten der britischen Autozeitung "The Motor" einen Test unter der strengen Aufsicht des Royal Automobile Club (RAC) ins Leben. Dem Gewinner winkte die "Dewar Trophy", ein 70 Zentimeter hoher Silberpokal, den Lord Thomas Dewar für besondere Verdienste im Automobilbereich gestiftet hatte. Dieser Preis galt allgemein als eine Art "Nobelpreis" in der Autobranche und verschaffte sich aufgrund des strengen Reglements und der scharfen Kontrollen höchsten Respekt. Als der RAC das Reglement für diesen Test bekannt gab, war Cadillac die einzige Firma, die teilnehmen wollte. Alle anderen Autohersteller schreckten zurück.

Die drei Autos liessen sich nicht nur problemlos und ohne Feilerei oder Handkorrekturen wieder zusammenbauen, sondern sprangen auch alle sofort tadellos an und absolvierten gleich noch einen 500-Meilen-Ausdauertest mit Vollgas auf dem Brooklandsring. Dieser Test verblüffte die gesamte Automobilbranche und die begehrte Dewar-Trophy ging an ein amerikanisches Auto. Diese erstaunliche Grosstat der Ingenieurskunst wurde 1912 wiederholt, aber danach nie wieder von irgend einem Automobilhersteller auf der ganzen Welt erreicht.

Howard Covey gewann 1909 das erste Rennen der US National Championship-Serie in Portland - in einem Cadillac.